带着秦王的死亡通牒和一丝不甘的倔强，张仪再次踏上了出使的征途。他的目标非常明确——楚国。
选择楚国，是经过深思熟虑的。在合纵六国中，楚国疆域最广，人口众多，实力雄厚，但其内部政治最为昏乱。楚怀王熊槐，耳根子软，贪图小利，缺乏雄主应有的远见和魄力。其身边围绕着靳尚、子兰等一帮嫉贤妒能、贪财好利的佞臣，而唯一能保持清醒、坚持联齐抗秦的大臣屈原，早已被排挤出权力中心，流放江湖。
楚国，是合纵联盟链条上最薄弱、也最可能被撬动的一环。张仪此前已成功欺骗过楚怀王一次（以商於之地六百里骗楚与齐断交），虽然最终未能完全达到目的，但也严重打击了楚齐关系，并导致了屈原的被贬。如今，他需要利用楚怀王和其宠臣们记吃不记打的弱点和对利益的贪婪，再次撕开裂口。
这一次，张仪没有大张旗鼓，而是轻车简从，秘密抵达楚国的都城——郢都。
他首先拜访的，不是楚怀王，而是他的“老熟人”，楚王身边的宠臣靳尚。
在一处隐秘的宅邸内，张仪与靳尚再次会面。靳尚对张仪的来访既感惊讶，又带着几分警惕和贪婪。
“张子去而复返，不知此次，又为我王带来了什么‘好消息’？”靳尚皮笑肉不不笑地问道，语气中带着一丝嘲讽。上次张仪空口许诺商於之地，最终未能兑现，也让靳尚在楚王面前颇失颜面。
张仪对此早有准备，他微微一笑，神色坦然：“靳大夫何必旧事重提？此一时，彼一时也。上次之事，乃因齐人作梗，未能竟全功，非仪之本意。此次仪前来，乃是带着我秦王最大的诚意，欲与楚国结永世之好。”
“哦？永世之好？”靳尚挑眉，显然不信，“如今苏秦合纵之势正盛，六国相印在身，号令天下。你秦国被封锁得喘不过气，此时来谈永世之好，不觉可笑吗？”
“正因为苏秦势大，秦国处境艰难，才更显我秦国诚意之真！”张仪语气诚恳，开始施展其颠倒黑白、混淆视听的本事，“靳大夫请想，合纵若成，六国一体，楚国还能像如今这般自由自在，雄踞南方吗？届时，一切行动皆需听那苏秦号令，楚国利益，必然受损！苏秦是何等人？他乃赵国之武安君，其心必然偏向三晋！楚国地大物博，于联盟中出力最多，却要受三晋掣肘，岂非为他人做嫁衣？”
他观察着靳尚的神色，继续煽风点火：“再者，我秦国虽暂遇困难，然根基未损，巴蜀之地即将贯通，潜力无穷。反观合纵联盟，看似强大，实则内部矛盾重重，齐湣王野心勃勃欲吞宋，赵燕之间亦有龃龉，此等联盟，岂能长久？楚国若此时与秦国修好，非但不是背弃盟友，实乃是审时度势，为自己谋取最大利益的明智之举！”
靳尚眼神闪烁，显然有些被说动，但他依旧谨慎：“空口无凭。张子此次，又能许我楚国何利？”
张仪知道关键来了，他压低声音，抛出了诱饵：“为表诚意，我秦王愿：第一，即刻归还此前所占楚国之上庸之地（汉水中上游战略要地）！第二，愿与楚国互通婚姻，我秦王愿娶楚公主为妃！第三，愿赠予楚王夜明珠十斛，黄金万镒，以修旧好！”
归还战略要地！王室通婚！重金贿赂！
这三个条件，尤其是归还上庸之地，对于一直视此地为耻辱的楚怀王来说，具有极大的诱惑力。而黄金和珠宝，则是对靳尚等佞臣最好的敲门砖。
靳尚呼吸明显急促起来，但他强自镇定：“仅此而已？若要背弃合纵，我楚国承受的压力可不小。”
张仪心中冷笑，知道靳尚贪得无厌，便再加一码：“若楚国愿与齐国断交，转而与秦国盟好，我秦国还可承诺，绝不干涉楚国向东南扩张，甚至可在楚国对百越用兵时，提供些许便利。”
彻底放开楚国向相对弱小的百越方向发展，而不用担心秦国背后的威胁，这对楚国的扩张野心而言，是极大的利好。
靳尚终于动容，他沉吟片刻，道：“张子之意，我已知晓。然此事关系重大，需得我王首肯。张子且安心住下，容我寻机向大王进言。”
接下来的几天，靳尚、子兰等宠臣，在收受了张仪的大量贿赂后，开始在楚怀王耳边不断吹风。他们极力夸大合纵联盟对楚国的“束缚”和“不公”，描绘与秦国结盟后的“美好前景”，尤其是“收回上庸之地”的诱惑，被反复提及。
楚怀王本就对苏秦那种凌驾于各国君王之上的“纵约长”身份心存芥蒂，又贪图秦国许诺的土地和财宝，耳根子软的毛病再次发作，心思逐渐活络起来。
张仪被困在驿馆之中，表面平静，内心却如同油煎。他知道，这是自己唯一自救的机会。成败，在此一举。他利用一切渠道，打探着楚国王庭内的风声，等待着那决定他生死的最终消息。