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12月4日，5纵第1支队前头部队已进至曹甸以南之崔家堡，追溃敌至曹甸以南地区。
12月5日，1团击溃王光夏部，攻克平桥，向泾河追击，之后奉命近抵曹甸附近。
华中总指挥部命令各参战部队在曹甸一线会合，彻底消灭韩德勤主力。
当日，新四军苏北指挥部第2纵队第6团攻克沙沟以北之朱庄、夏家庄、沙沟。新四军苏北指挥部第1纵队攻占兴化南部的唐子镇、周庄、大垛等地后，待命行动。
顽军凭借水网内坚固的防御工事拼命顽抗。华中总指挥部遂加强第1线的攻击力量，完成对顽军诸据点的包围。
12月5日晚，八路军第1支队两个团率先向曹甸发起攻击，敌凭坚固工事顽守，苦战一夜未能奏效。
曹甸战役进行中，皖东北形势吃紧，八路军第5纵第2支队第6团急电纵司：
日军步兵千余人，骑兵300余人，汽车40多辆，由泗县方向出发，分5路包围青阳区新行圩子我6团驻地。黄大将电令该团突围，撤至界头集一带区域。
该团执行命令成功突围，但此时，驻宿迁日军也大举出动。
韩参谋长向黄大将提议，该团以营为单位分开行动，互相配合与日军展开周旋。黄大将命令该团各部穿插迂回，以游击运动战打击日军，此行动果然奏效，日军应对不及，我军乘势攻克归仁集，顺便赶跑了半伪化的白军地方部队，恢复了当地政权，扩大了根据地的范围。
同时，第6团在马公店歼敌50多人，对侵占大张集、大柏围子的伪军，发动凌厉攻势，歼敌200余人，粉碎了敌人的蚕食计划。
日后，韩参谋长总结说，黄大将的打法有特点，在敌强我弱的形势下，我军一分散，日军就分不清东西南北，然后我军寻机集中反攻，或一块一块咬住他，他也吃不消。
12月6日，电告各部，对东北军取中立态度，不要进攻他们。要第2支队进至曹甸。发战况通报。第1支队将增援崔堡之33师残部击溃，俘获人枪百余。我军攻克金吾庄，将33师193团击溃，大部被淹死，并占领大仓镇，缴米数千担。陶家林以南之王家河被我占领，缴获人枪百余。
12月7日，晨起将情况通报各部队。今日拂晓东北军霍（守义）部，南援至车桥以南，与我5纵第1、第2支队激战中。令各部准备会战。派一个连到胡垛执行掩护交通等任务。白军何总长令韩德勤固守待援。
由于第1支队建制特殊，当彭司令员向5纵司令部报告时，韩参谋长告诉他，以后如有战况进展或行动请示，一并报告总指挥部陈、粟及赖珠参谋长。
12月8日，韩参谋长报告，我第1支队部分主力部队进入曹甸，与敌人展开巷战。
黄大将遂命令彭支队长派出增援部队于曹甸西侧插入，但未成功，受阻于3公里处，被迫反复冲锋。
此时，战斗地点多处爆发，双方战事越来越激烈，韩参谋长奉黄大将之命，率5纵司令部部分人员亦抵曹甸前沿与彭支队长、朱政委一起组成前指，直接指挥战斗。
顽军王光夏部纠集约两个团兵力，向泾河进攻，有继续西犯之态势。陈帅连夜赶往前方指挥部队作战。
12月9日，陈帅亲抵曹甸西北百米的小马庄，与几个参谋人员乘坐小渔船，于芦苇荡中察看地形，与彭支队长、朱政委、韩参谋长、粟大将等人共同研究战局进展情况。
韩参谋长代表黄大将提出，敌兵力较集中，因此可先搞一些无规律的穿插，搅乱敌人视线，以寻找决战时机。陈帅对战役行动再次调整部署，决定仍以突击的办法，用猛烈的火力扫清外围，然后向纵深发展。
同日，第1支队第1团歼灭南援之东北军独立营，缴获人枪300余，轻重机枪9挺。彭朱指挥本支队第2团、韦政委指挥第3支队9团将顽33师197、198团及东北军一部击溃，缴炮2门，人枪百余。
新四军苏北指挥部第1纵队主力向驻安丰的顽军第350旅发起攻击，激战一夜，杀伤大量顽军。
这时，第1支队在曹甸附近，田支队长率第2支队第4团、韦政委率第3支队第8、9团在车桥西南，与新四军参战各部对国民党顽军形成包围。
12月10日，5纵第2支队第4团歼灭东北军两个连，其一部欲从塔儿湾突围，亦被我第4团消灭，缴加农炮1门。
顽军在曹甸镇四周修筑了10个炮楼和10多处堡垒，挖掘了宽3丈、深5尺的环绕壕沟，桥梁均被拆除，新四军、八路军兵力攻击艰难，始终未能突破曹甸的顽军主阵地，经过反复进行外围作战，各部均有不少伤亡。
粟大将、王纵队司令、彭支队长等几位将领身材并不魁梧高大，但打起仗来都十分勇猛。
例如彭支队长，在他治下，命令必须彻底执行，否则是要枪毙人的。
韩参谋长外表儒雅，但一上前线就如同猛虎，仗打到这种程度，没有上级命令则坚决不会后退。
在前指，韩参谋长与彭支队长研究组织若干突击队，准备分别炸顽军碉堡，将战线向纵深发展。
这时，黄大将率纵直上来了。
黄大将认为，鉴于敌曹甸、车桥两处工事坚固，兵力较以前众多，而我军则无有力的攻坚武器，若打击则不可猛打猛攻。
12月11日6时，黄克诚致电陈帅、粟大将并报胡服及中央，提出：
我的意见是，用持久作战方法攻击，其战法：
(1)首先在4个据点间构筑据点，截断其联系与增援；
(2)肃清4个据点周围之敌据点及附近村落中敌人，将其完全逼入4个据点内；
(3)逐步筑垒掘沟推进；
(4)用小部队不断接近，消耗其弹药，增加其疲劳；
(5)派小组潜入，放火烧其房屋；
(6)探悉到有弱点可乘时，即以主力猛击而消灭之。
如决定强攻，请集中新四军和八路军5纵队全部迫击炮、小炮轰击之。